Milan,  tim tersukses kedua dalam sejarah persepakbolaan Italia, di mana puluhan kali menjuarai Serie A. Juga  paling sukses di dunia sepakbola sehingga   18 gelar resmi diakui UEFA dan FIFA.
Milan telah memenangkan rekor tiga Piala Interkontinental dan setelah penggantinya, Piala Dunia Antarklub FIFA. Bahkan,  menyabet gelar juara  Piala Liga Eropa/Champions tujuh kali,  kedua setelah Real Madrid. Di samping itu, Milan mencatat  rekor Piala Super UEFA lima kali dan Piala Winners UEFA dua kali.
Milan memenangkan setiap kompetisi besar  terkecuali untuk Liga Eropa UEFA. Di kompetisi ini Milan telah kehilangan dua semifinal pada   1972 dan  2002.  Milan adalah gabungan kedua klub paling sukses di Serie A di belakang Juventus (29 gelar) dan  rivalnya klub sekota,  Inter Milan. Juga telah memenangkan Coppa Italia lima kali, serta rekor enam kemenangan Supercoppa Italiana.
Klub ini didirikan pada  1899 dengan nama Klub Kriket dan Sepakbola Milan (Milan Cricket and Football Club) oleh Alfred Edwards dan Herbert Kilpin, seorang ekspatriat Inggris. Sebagai penghormatan terhadap asal-usulnya, Milan tetap menggunakan ejaan bahasa Inggris nama kotanya (Milan) daripada menggunakan ejaan bahasa Italia Milano.
Laga kandang Milan dimainkan di San Siro, yang   dikenal sebagai Stadion Giuseppe Meazza. Stadion ini   yang terbesar di sepakbola Italia  dengan total kapasitas 80.018.  Inter dianggap rival terbesar. Pertarungan  antarkedua klub ini  disebut Derby della Madonnina  (derbi).  
Pemilik Milan,  mantan Perdana Menteri Italia Silvio Berlusconi. Sedangkan  wakil presiden adalah Adriano Galliani. Klub ini adalah salah satu yang terkaya dan  berharga di sepakbola Italia maupun  dunia.   
Bila menengok ke  belakang, sejarah   Milan, maka tidak bisa melupakan ekspatriat Inggris, Alfred Edwards dan Herbert Kilpin. Mereka berjasa mendirikan   Klub Kriket dan Sepakbola Milan,  16 Desember 1899, sebagai cikal bakal Milan.
Edwards menjadi presiden klub pertama Milan dan Kilpin menjadi kapten tim pertama Milan. Musim 1901, Milan memenangkan gelar pertamanya sebagai jawara sepak bola Italia, setelah mengalahkan Genoa CFC 3-0 di final Kejuaraan Sepakbola Italia. Pada 1908, sebagian pemain dari Italia dan para pemain dari Swiss   tidak menyukai dominasi orang Italia dan Inggris dalam skuat inti Milan saat itu. Mereka memisahkan diri dari Milan dan membentuk Internazionale.
Pada dekade 50-an, Milan ditakuti  karena mempunyai trio GreNoLi. Mereka  terdiri atas Gunnar Gren, Gunnar Nordahl, dan Nils Liedholm. Ketiganya merupakan pemain asal Swedia. Gren dan Nordahl beroperasi di sektor depan sebagai striker, Sedangkan  Liedholm mendukung serangan sebagai penyerang bayangan (playmaker).
Tim   ini juga dihuni oleh sekelompok pemain-pemain berkualitas pada masanya, seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Carlo Annovazzi. Kemenangan tersukses AC Milan atas Juventus tercipta 5 Februari 1950, dengan skor 7-1, dan Gunnar Nordahl mencetak hat-trick.
Milan kembali memenangi musim 1961/1962 di bawah besutan  Nereo Rocco. Ia sebagai   pelatih  yang inovatif dan  dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis).
Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.
Prestasi Milan menyusut selama  1960-an, terutama karena perlawanan berat dari Inter yang dilatih Helenio Herrera. Scudetto berikutnya tiba hanya di 1967/1968, berkat gol Pierino Prati sekaligus  topskor Serie A, Piala Winners berhasil direbut ketika mengalahkan Hamburger SV, dan juga berkat dua gol dari Kurt Hamrin.
Hasil terburuk  setelah menjadi jawara musim 1979/1980, Milan didegradasi ke Serie B oleh FIGC  bersama SS  Lazio. Karena terlibat skandal perjudian Totonero 1980. Kemudian di 1980/1981, Milan dengan mudah menjuarai Serie B  dan kembali ke Serie A. Di mana kasus  tersebut terulang di musim 1981/1982, Milan terdegradasi kembali.
Setelah serentetan masalah menerpa Milan  dan namanya tercoreng, Milan dibeli   enterpreneur Italia  Silvio Berlusconi. Berlusconi adalah sinar harapan Milan kala itu. Dia datang pada 1986.
Berlusconi memboyong pelatih baru untuk Milan, Arrigo Sacchi  serta tiga orang pemain Belanda  Marco van Basten, Frank Rijkaard, dan Ruud Gullit  untuk mengembalikan tim pada kejayaan. Ia juga membeli pemain lainnya, seperti Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli.
Sacchi memenangkan Serie A musim 1987-1988. Di 1988-1989, Milan memenangkan gelar Liga Champions ketiganya, mempecundangi Steaua Bucureşti 4-0 di final, dan gelar Piala Interkontinental kedua mengalahkan National de Medellin. Tim mulai mengulangi kejayaan   di musim-musim berikutnya.
Saat Sacchi meninggalkan Milan, posisinya ditempati Fabio Capello.  Milan meraih masa keemasannya sebagai Gli Invicibli (The Invicibles) dan Dream Team. Dengan 58 pertandingan tanpa satu pun kekalahan Invicibli membuat tim impian di semua sektor seperti Baresi, Costacurta, dan Maldini memimpin pertahanan terbaik, Marcel Desailly, Donadoni, dan Ancelotti di gelandang, dan Dejan Savićević, Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan.
Pada saat dibesut  Capello, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno,  4 Juni 1994, Milan mencukur timnas Indonesia   8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savićević, Gianluigi Lentini, Paolo Baldieri, Christian Antigori, dan Stefano Desideri.
 Setelah kepergian Fabio Capello,  1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez. Tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan   selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, Milan memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Serie A, dipermalukan oleh Juventus.  Lalu, Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-1997 di peringkat kesebelas di Serie A.
Sedangkan Capello  menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo. Namun,  hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. Musim 1997-1998 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.
 Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-1998 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3. Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala, dan Andres Guglielminpietro.
Dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3, Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan.  
Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meski didukung  striker asal Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal dan mengakhiri musim 1999-2000 di tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing Scudetto kala itu, SS  Lazio dan Juventus. (ded/berbagai sumber)