Reguilon awalnya bergabung dengan Manchester United di hari terakhir jendela transfer musim panas 2023 setelah kepindahannya dari Tottenham Hotspur. Pemain asal Spanyol ini direkrut sebagai pemain pinjaman hingga akhir musim, dengan opsi untuk mempersingkat masa peminjamannya menjadi setengah musim.

Keputusan untuk memulangkan Reguilon lebih awal diambil oleh Manchester United, dan pengembalian sang pemain ke Tottenham dikonfirmasi melalui pernyataan resmi klub.

"Dengan diaktifkannya klausul peminjaman, Sergio Reguilon telah kembali ke klub asalnya, Tottenham Hotspur," demikian pernyataan resmi dari Manchester United.

MU menjelaskan bahwa pemulangan Reguilon dipicu oleh pemulihan cepat kedua bek kiri utama mereka, Luke Shaw dan Tyrell Malacia. Keduanya dikabarkan sudah siap untuk kembali beraksi bersama Setan Merah dalam waktu dekat.

Selain itu, dengan jadwal yang tidak terlalu padat karena absennya MU dari persaingan Eropa dan eliminasi dari Carabao Cup, klub merasa bahwa dua bek kiri yang sudah pulih sudah cukup untuk menghadapi sisa musim.

Meskipun kembali ke Tottenham, masa depan Reguilon masih belum pasti. Gosip di Inggris menyebutkan bahwa Lazio dan Borussia Dortmund menjadi dua klub yang berminat pada pemain berbakat ini, dan kemungkinan transfer bisa terjadi pada jendela transfer musim dingin ini.