Ashley Cole mungil lahir di Stepney, London, dari hasil pernikahan Ron Callender dan Sue Cole pada 20 Desember 1980. Sang ayah meninggalkan keluarga mereka saat usia perkawinan menginjak tahun ketujuh dan pindah ke Australia. Sementara itu, sang ibu memilih untuk tinggal dan menyekolahkan Cole dan Matthew (adik Cole) ke Tower Hamlets.

Lahir di tengah masyarakat yang keras dan keluarga yang kurang harmonis, tidak menghentikannya untuk berprestasi. Cole muda merintis karirnya di klub idola masa kecilnya, Arsenal dan di usia 18 tahun (November 1999), ia mencatatkan debut di klub dalam Piala Liga kontra Middlesbrough. Kala itu, Arsenal kalah 1-3 di adu penalti setelah hasil 2-2 bertahan hingga extra time kedua.

Beberapa bulan setelahnya, Cole dipinjamkan ke Crystal Palace selama sisa musim 1999/00 dan akhirnya menandatangani kontrak profesional pertamanya dengan Arsenal pada 25 Februari 2000, di sinilah catatan gemilang Ashley Cole bersama The Gunners dimulai.Di musim gugur 2000/01, Cole mendapat kesempatan untuk menembus tim utama karena cedera Sylvinho. Bek Inggris ini pun tampil memukau selama sang veteran absen dan kegemilangannya memaksa profesor Arsene Wenger untuk mematenkan tempatnya di starting XI, sekalipun Sylvinho sudah pulih dari cedera.

Cole pun jadi bagian 'Arsenal Yang Tak Terkalahkan' bersama Jens Lehmann, Patrick Vieira, Thierry Henry, dkk di musim 2003/04. Bersama The Gunners, ia meraih gelar Liga Primer duia kali (2002, 2004), dan Piala Fa tiga kali (2002, 2003, 2005). Ia sempat mengalami masa suram karena cedera di musim 2005/06, tapi ia kembali ke bermain saat pasukan Arsene Wenger kalah dari Barcelona di final Liga Champions akhir musim. Di Arsenal, ia mencatatkan 228 penampilan dan mencetak 9 gol.

Di pertengahan 2005, Ashley mendapat teguran dari klub karena terlibat pembicaraan dengan Chelsea, rival sekota, tanpa memberitahukan pihak klub lebih dulu. Bek kiri Inggris inipun didenda £75.000. Cole memperpanjang kontraknya untuk jangka waktu setahun bersama Arsenal. Kendati begitu, hubungannya dengan pihak Arsenal semakin retak. Konflik semakin larut dan akhirnya Ashley Cole resmi bergabung dengan Chelsea pada 31 Agustus 2006, sebulan setelah pernikahannya dengan Cheryl Tweedy.

Bersama Chelsea, Ashley Cole sukses meraih gelar Liga Primer sekali (2010), Piala FA empat kali (2007, 2009, 2010, 2012). Ia pun meraih apa yang tak bisa ia raih bersama Arsenal, yakni gelar di kancah Eropa seperti Liga Europa (2013) dan Liga Champions (2012).

Karirnya di tim nasional Inggris pun terbilang apik. Semenjak menjalani debut internasional pada 28 Maret 2001, bek kiri ini sudah mencatatkan 106 penampilan bersama The Three Lions. Ia juga menjadi bagian tim Inggris di Piala Dunia 2002, Euro 2004, dan Piala Dunia 2006. Sebuah torehan dahsyat bagi bek The Blues ini.

Sayang, kegemilangannya di lapangan tak diimbangi dengan kegemilangan di luar lapangan. Bek tajam Inggris ini mengalami keretakan rumah tangga dengan Cheryl dan resmi bercerai pada September 2010.

Cole dikenal sebagai bek yang hobi menyerang. Ia bertahan hanya karena itu adalah bagian dari tugasnya. Arsene Wenger pun sempat mengatakan, "Semua orang suka bermain dengannya sebab, ketika tim mendapatkan bola, Ashley Cole sudah ada di depan dan siap menyerang." Sylvinho, yang posisinya digeser oleh Cole, juga turut memuji dan menyebutnya sebaga pemain yang tak butuh arahan, karena ia tahu kapan harus bergerak. (ded/goal).