Milan meraih peluang pertama dengan penalti di menit ke-22 setelah Theo Hernandez melakukan pelanggaran terhadap Dodo di dalam kotak penalti. Moise Kean diangkat sebagai penendang, namun sepakannya dengan mudah dibaca oleh Mike Maignan, yang berhasil menangkap bola.

Fiorentina membuka keunggulan pada menit ke-35 melalui Yacine Adli, yang tercatat sebagai pemain pinjaman dari Milan. Setelah menerima lemparan ke dalam dari Robin Gosens, Adli menggiring bola ke area penalti sebelum melepaskan tembakan ke sudut kanan gawang, menggagalkan upaya Maignan.

Jelang akhir babak pertama, Milan mendapatkan kesempatan penalti di injury time ketika Luca Ranieri melanggar Tijjani Reijnders. Hernandes kembali dipercaya untuk menendang, tetapi sekali lagi, bola berhasil ditepis oleh de Gea. Skor 1-0 untuk Fiorentina bertahan hingga jeda.

Di babak kedua, Milan kembali mendapatkan penalti pada menit ke-56 setelah Kean melanggar Matteo Gabbia. Tammy Abraham kembali menjadi eksekutor, tetapi tembakannya kembali dapat diantisipasi oleh de Gea.

Setelah berbagai usaha, Milan akhirnya mencetak gol penyeimbang pada menit ke-60 melalui Christian Pulisic, yang berhasil menyelesaikan umpan silang dari Hernandez dengan tembakan voli ke sudut kiri gawang yang tak terjangkau oleh de Gea.

Namun, Fiorentina segera merespons dan kembali unggul di menit ke-73. Moise Kean meneruskan umpan panjang dari de Gea kepada Albert Gudmundsson, yang melepaskan tembakan keras ke sudut kanan gawang, menaklukkan Maignan.

Jelang akhir pertandingan, suasana semakin memanas ketika pelatih Fiorentina, Raffaele Palladino, diusir dari lapangan pada menit ke-85 akibat protes terhadap wasit. Samuel Chukwueze dari Milan hampir berhasil mencetak gol penyama, namun tembakan tersebut kembali ditepis oleh de Gea.

Skor 2-1 bertahan hingga peluit panjang dibunyikan, membuat Fiorentina meraih poin berharga. Dengan hasil ini, posisi AC Milan terjun ke urutan keenam dengan 11 poin, sementara Fiorentina menempati peringkat ke-11 dengan total 10 poin.

Susunan Pemain:

Fiorentina: David de Gea, Dodô, Pietro Comuzzo, Luca Ranieri, Robin Gosens, Edoardo Bove, Danilo Cataldi (Amir Richardson 67'), Andrea Colpani (Michael Kayode 90+2'), Yacine Adli (Christian Kouame 77'), Albert Gudmundsson (Cristiano Biraghi 77'), Moise Kean.

AC Milan: Mike Maignan, Theo Hernández, Matteo Gabbia, Fikayo Tomori, Emerson Royal, Youssouf Fofana, Tijjani Reijnders, Rafael Leão (Noah Okafor 73'), Álvaro Morata, Christian Pulisic (Samuel Chukwueze 82'), Tammy Abraham.